Улица возникла в XVIII веке по утвержденному Екатериной II регулярному плану города. Название Московская улица появилось по направлению от Рязани на Москву. В XIX веке Московская улица проходила от Новобазарной площади (ныне площадь Ленина) до перекрестка с улицей Конюшенной (ныне ул. Каширина), далее переходила в Ново-Александровскую (Троицкую) улицу.
В 1919 году, на волне массовых переименований, Московская улица была переименована в улицу Красной Армии. В 1928 году Троицкая улица получила название улица 1 Мая.
В 1929 году на пересечении улиц Красной Армии и Селезневской (ныне Пожалостина) был построен первый в Рязани четырехэтажный дом со всеми видами благоустройства (дом № 13), известный в городе как «первый рязанский небоскреб».
В 1941 году открыта гостиница «Первомайская», сегодня - это современный Бизнес-центр. В 1949 году по улицам Красной Армии и 1 Мая прошла первая в Рязани троллейбусная линия.
В 50-60-е годы начинается реконструкция улицы 1 Мая. Если улица Красной Армии в основном сохраняла старую купеческую застройку, доставшуюся в наследство от Московской улицы, то улица 1 Мая была застроена одноэтажными деревянными домами бывшей Троицкой слободы. В ходе реконструкции вдоль улицы появились новые дома в сталинском стиле, выполнено озеленение.
В 1964 году улицы Красной Армии и 1 Мая были объединены в Первомайский проспект. Первомайский проспект является традиционным маршрутом проведения праздничных демонстраций.